Amerikanische Doo Wop/R&B-Vokalformation, gegründet 1953 in Harlem, New York City, unter dem Namen The Carnations. Mitglieder waren Earl "Speedo" Carroll, Bobby Phillips, Lavern Drake und Gus Willingham. Vor den ersten Aufnahmen kam noch James "Poppa" Clark dazu. Gleichzeitig taufte sich das Quintett in The Cadillacs um.
Beginnend mit "Gloria/I Wonder Why" (Josie, 1954) erschienen beim selben Label bis 1963 fast zwei Dutzend Single, von denen es allerdings nur wenige in die Charts schaffte. Die erste und erfolgreichste war mit Platz 17 in den Billboard Hot 100 und Platz 3 bei den R&B-Singles "Speedo/Let Me Explain" (Josie, 1955).
Kurz davor hatten Willingham und Clark die Gruppe verlassen. Sie wurden durch Earl Wade und Charles Brooks ersetzt. In jener Zeit begannen die Sänger auf Vorschlag ihrer Managerin Esther Navarro eine Choreographie einzustudieren. 1956 kehrte Lavern Drake der Band den Rücken. Sein Ersatzmann war J. R. Bailey.
Mit "Rudolph The Red-Nosed Reindeer/Shock-A-Doo" (Josie, 1956) hatte die Band einen Top-15-Hit bei den R&B-Singles. 1957 kam es wegen Differenzen innerhalb der Gruppe zu einer Abspaltung in zwei neue Bands. J. R. Bailey stellte mit seinem Vorgänger Lavern Drake sowie mit Roland Martinez und Bobby Spencer eine neue Formation auf die Beine, die sich The Four Cadillacs nannte.
Spencer hatte im Jahr davor für die Popsängerin Barbie Gaye den Song "My Boy Lollipop" geschreiben. Eine 1964 von Ernest Ranglin für Millie Small produzierte Ska-Version davon wurde zu einen Millionenseller und sicherte das Fortbestehen des "Island"-Labels von Chris Blackwell.
Die anderen vier damaligen Cadillacs-Mitglieder Carroll, Wade, Brooks und Phillips gingen nur noch sporadisch ins Studio und nannten sich später auch Earl Carroll & The Cadillacs. Zusammen mit dem Saxophonisten Jesse "Tex" Powell traten die "anderen" Cadillacs Anfang 1958 auch als Jesse Powell & The Caddys in Erscheiung.
Beide Cadillacs-Splitergruppen veröffentlichten ihre Aufnahmen weiterhin bei "Josie Records". 1958 fanden sich beide Gruppen wieder zusammen. Carrolls Begleiter Wade, Brooks, und Phillips zogen sich vom Musikbusiness zurück, so dass sich Carroll für kurze Zeit Bailey, Drake, Martinez und Spencer anschloss, ehe er mit Speedo & The Pearls eine weitere eigene Gruppe auf die Beine stellte.
Mit "Peek-A-Boo/Oh, Oh Lolita" (Josie, 1958) hatten die Cadillacs einen weiteren kleinen Hit. Platz 28 bei den Billboard Hot 100 und Platz 20 bei den R&B-Singles war die chartsmässige Ausbeute. Danach löste sich die Band auf und reformierte sich 1960 wieder in der Besetzung Carroll, Martinez, Kirk Davis, und Ronnie Bright.
Eine spätere Besetzung bestand aus Carroll, Martinez, Bobby Spencer, Milton Love und Reggie Barnes. Martinez, Love und Barnes waren gleichzeitig auch Mitglieder von The Solitares. Es folgten laufend weitere Umbesetzungen, Auflösungen und Reunions.
1979 kamen Earl Carroll, Earl Wade, Bobby Phillips, und Steven Brown zusammen, um in Werbespots für "Subaru" aufzutreten. Dort sangen sie "Cadillac Drives Subaru". Carroll blieb in jener Zeit Mitglied von The Coasters. Er verliess diese Gruppe aber Anfang der 1990er Jahre, um mit Phillips, Brown, Gary K. Lewis und Eddie Jones eine neue Version der Caddilacs auf die Beine zu stellen.
Inzwischen sind mehrere Cadillacs-Mitglieder verstorben. Von den Cadilacs erschienen in der Anfangszeit mehrere Alben, auf denen meist die Singles jener Epochen zusammengefasst wurden. Diese Alben hiessen "The Fabulous Cadillacs" (Jubilee, 1957), "The Crazy Cadillacs" (Jubilee, 1959), "Twisting With" (Jubilee, 1962) und die Split-LP "The Cadillacs Meet The Orioles" (Jubilee, 1962).
Zu den Alben kamen später mehr als ein Dutzend Compilations, darunter als umfangreichste die 4-CD-Box "The Complete Josie Sessions" (Bear Family, 1995). 10/24